经常出现晚上脱了内衣胸一按有点疼的情况可能涉及多种因素，以下是一些可能的原因：
1. 乳腺增生：乳腺增生是一种常见的良性乳腺疾病，通常会导致胸部胀痛、乳房变硬等症状。在晚上脱下内衣后，由于乳房受到外界压力的减少，可能会引发一定程度的疼痛感。
2. 乳腺疾病：一些乳腺疾病，如乳腺囊肿、乳腺炎等，也会导致胸部疼痛。当内衣提供的支撑作用减弱时，乳房受到更大的压力，疼痛感可能会显现。
3. 乳腺细胞对荷尔蒙的敏感：女性在月经周期中，荷尔蒙水平的变化可能会导致乳腺组织水肿，从而使乳房在晚上脱衣后更容易感到疼痛。
如遇晚上脱衣后乳房一按有疼痛感，建议进行以下缓解措施：
1. 注意穿戴：选择合适的内衣，确保合适的支撑和舒适度，尤其是在运动、睡眠等时段。
2. 调整生活方式：保持健康的生活习惯，减少咖啡因、酒精等刺激性食物的摄入，避免熬夜。
3. 运动保健：适量的运动可以促进血液循环、缓解乳房不适。注意选择适合的运动方式，如瑜伽、散步等。
4. 定期体检：如果胸部持续疼痛，应及时就医进行相关检查，以排除潜在疾病。
总之，晚上脱了内衣胸一按有点疼可能是由多种原因引起的，在日常生活中注意调整穿着、生活方式和定期体检都有助于缓解症状，维护健康。